La superfinal de la Copa Libertadores de América se podría definir con tiros desde el punto penal en caso de persistir igualdad en el tiempo reglamentario y en el alargue, por lo que cobra importancia repasar cómo le fue en ese rubro tanto a River Plate como a Boca Juniors en los ciclos de Marcelo Gallardo y Guillermo Barros Schelotto, respectivamente.
La era del “Muñeco” Gallardo comenzó en junio de 2014 y al poco tiempo afrontó su primera definición por penales en el marco de los 16avos de final de la Copa Argentina ante Ferro Carril Oeste.
Fue el 27 de julio en Salta y el “Millonario” ganó por 6-5 tras igualar sin goles en tiempo reglamentario. El arquero era Marcelo Barovero y del plantel actual convirtieron Rodrigo Mora, Jonatan Maidana y falló Leonardo Ponzio.
En la próxima instancia, los octavos de final, volvió a definir por penales la clasificación y superó por 4-2 a Colón de Santa Fe en la serie disputada en San Luis. En esa ocasión el arquero fue Julio Chiarini y de los ejecutantes ninguno permanece en el equipo.
En los cuartos de final de la Copa Argentina 2014 se cruzó con Rosario Central y fue eliminado en la definición por penales. El arquero fue nuevamente el cordobés Julio Chiarini y entre los que convirtieron sus remates estuvo nuevamente el uruguayo Mora.
Esas fueron las únicas tres definiciones por penales del ciclo Gallardo.

Boca
Por su parte, desde que asumió en marzo de 2016, Barros Schelotto solo tuvo que afrontar dos penales: una por la Libertadores y otra por Copa Argentina.
La primera fue el 19 de mayo de 2016 por los cuartos de final de Libertadores ante Nacional, de Uruguay. El equipo del “Mellizo” empató 2-2 en el global y en la definición por penales ganó por 4-3.
Del plantel actual patearon y convirtieron Carlos Tevez y Frank Fabra (actualmente se recupera de una lesión), mientras que falló Pablo Pérez. 
La segunda y última fue el 28 de septiembre de 2016 por los octavos de final de la Copa Argentina ante Lanús y fue victoria por 4-2 tras empatar 2-2. Del presente equipo patearon y convirtieron Carlos Tevez, Cristian Pavón y Darío Benedetto.
En cuanto a las definiciones por penales en superclásicos oficiales se registran dos antecedentes.
La primera vez fue en la Supercopa de 1994 luego de empatar 0-0 en el estadio Monumental y 1-1 en La Bombonera. Boca resultó ganador 5-4 en la vía rápida.
El mismo desenlace se produjo en las semifinales de la Libertadores 2004, la noche de la recordada “gallinita” de Carlos Tevez. River ganó el partido 2-1 pero en los penales fue el equipo de Carlos Bianchi el que logró el boleto a la final tras imponerse 5-4.