Por la tercera ronda de la FA Cup, Tottenham venció 2-1 a Middlesbrough y avanzó de ronda, en un partido que fue el desempate tras la igualdad en el primer juego. Los goles los hicieron Giovani Lo Celso y Erik Lamela.

El equipo de José Mourinho tuvo que sufrir más de la cuenta ante un rival que se desempeña en Championship (Segunda División) por el descuento de George Saville a poco del final. 

Con este resultado, Tottenham chocará ante Southampton, en los 16avos. de final.