Fue fundado por Eustaquio Pellicer, y fue muy popular sobre todo en la primera época, dirigido por José Sixto Álvarez (Fray Mocho). En su diseño sobresalían las imágenes de gran calidad y en sus textos combinaba el humor con el periodismo más serio, que acompañó la construcción de la Argentina moderna y dio cuenta de los fenómenos políticos, sociales y culturales que atravesó el país. Tuvo gran eco en España en los primeros años del siglo XX, contó con una importante tirada y numerosos lectores, fue su corresponsal y director allí Mariano Miguel de Val, director también de la revista Ateneo.

Caras y Caretas del cambio de siglo constituyó, sin duda, el más fiel reflejo de aquella Argentina. En sus páginas quedó impreso el fenómeno de la inmigración, el desarrollo del comercio y la producción y, sobre todo, la metamorfosis de la Gran Aldea, convertida en ciudad. Acompañó el cambio hasta donde pudo. Su auge comenzó a quedar atrás cuando debió competir con otras revistas más novedosas que ganaban el favor del público, como Mundo Moderno, fundada en 1911. Acaso su vocación por abarcarlo todo, por expresar integralmente a la sociedad de entonces, fue la causa principal de la agonía.

Entre los caricaturistas de la revista se destacó José María Cao Luaces (1862-1918), nacido en la localidad gallega de Santa María de Cervo, considerado el padre de la caricatura argentina. También fue ilustrada por los maestros Manuel Mayol y dibujantes como Hermenegildo Sábat Lleó, donde publicó sus primeros cuentos el escritor rioplatense Horacio Quiroga

En el año 2004 el Museo del Dibujo y la Ilustración realizó la exposición "Caras y Caretas: sus ilustradores" en la Biblioteca Nacional. En la misma se expusieron alrededor de 150 ilustraciones originales de más de 40 artistas que participaron en la revista. Esta muestra se repitió en el año 2006 en la Feria del Libro de Buenos Aires.

En 1982 reapareció en plena Guerra de Malvinas (junio de 1982), con el trabajo de jóvenes dibujantes y humoristas como Miguel Rep, Peni, José Massaroli, Mannken, Canelo, Pollini, Fasulo, Huadi, Petisuí, Enrique Pinti, Geno Díaz, Gila, Bourse Herrera, y escritores como Oscar Bevilacqua, Fermín Chávez, Miguel Grinberg, Marco Denevi, Bernardo Kordon, Roberto Mero, Helvio Botana, Eugenio Mandrini y Jorge Claudio Morhain.

Y en 2005 el escritor e historiador argentino Felipe Pigna emprende la actual etapa de la revista.

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